庶，而且是明朝设立的两淮都转盐运使司所在地，担负着国家盐课征收和漕粮北运等任务，因此成为倭寇骚扰劫掠最为频繁的地区之一，城市的生产、生活受到极大的影响。为了防倭抗倭，知府吴桂芳在城东筑城，即为新城。防倭抗倭是修筑新城的直接原因，但旧城的过于狭小，致使大量来扬经商、谋生的外来人口居住在城外，也是修筑新城的必然要求和迫切需要。新城建成后，扬州城形成了两城相连，外似一城、内实两城的格局。
因为明朝筑城技术远比唐代和宋代高超，所以扬州城被称为天下坚城，城墙最厚处足有三十丈厚，城墙外层是青石制成的城砖，其中用夯土搅拌糯米汁夯实，在经过上百年时间的洗礼，扬州城墙可比后世的混凝土还要坚固。古代城墙的坚固程度可以参考后世的抗日战争，在1937年11月7日，日军想要攻破潼关，打通西进西安的通道，可是直到1945年8月15日日军投降，潼关也没被日军攻破，中国古代城墙的建筑技术由此可见一斑。
明代坚城北方有北京、太原、西安、洛阳、扬州、济南，相反南方除了武昌和南京外城墙倒没怎么坚固，但是这些朱元璋原本留下的遗产就没有发挥应有的作用，北京根本没打，直接开城投降，扬州史可法只打了一天，武昌也是坚持了一天，南京和北京一样开城投降。相反没有坚城的江阴、嘉定，都是和清军周旋到底。不知道当年朱元璋知道自己给儿孙留下的坚固城墙反倒成了关外鞑虏的据点，朱元璋能不能气的从孝陵中起死回生？
洪承畴在南京时以其他明军的战斗力看待广东明军，以为这只明军看到清军的战旗就能崩溃，可是哪知道的在南京城外吃了大亏。逃到扬州后的洪承畴总结经验，发现在野外不管用什么招数都没法对付广东新军那种乌龟阵，只有依托城墙和明军打消耗战。按照明军那种全火器部队，消耗一定很大，而自己这边只要粮草够用，就一定能拖死明军。
洪承畴这项计策十分有用，扬州因为多铎的屠城，城里只剩了不到千人，这几年
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