冠军，就可以在胸前绣上一颗银色的星星，目前最接近这一荣耀的是尤文图斯，他们已经夺得了九次冠军，罗马则紧随其后夺下了七次冠军。
在赛制上，八分之一决赛前，总共有五回合单场淘汰赛，各个球队被分为几个档次，最低档次的球队要从第一回合打起，而上赛季意大利甲级联赛的一到八名，则是种子球队，可以直接参加八分之一决赛。
罗马夺得上赛季意甲联赛第二名，自然是从八分之一决赛打起。球队的运气不错，第一个对手是特里埃斯蒂纳，一支意大利乙级联赛球队。
这支球队上一次参加意大利甲级联赛，还是在1958-1959赛季，在1994年，特里埃斯蒂纳发生财政破产，因而进行了重建，并由乔治-德尔-萨巴多重新成立俱乐部。
这样的对手，倒是能让罗马在密集赛程中呼上一口气。
十一月九日，罗马奔赴弗留利-威尼斯朱利亚大区首府里雅斯特，和特里埃斯蒂纳进行第一回合的比赛，由于赛程原因，德里内尔保留了大部分主力阵容，也只有张铁汉德-罗西佩罗塔费拉里等少数几名主力首发出场。
和这样的对手比赛，张铁汉真是感觉轻松愉快。
在意大利罗马训练比赛，但一个个对手全都防守严密，他吃了不少意大利防守的苦头，可意大利乙级联赛球队，防守就没有这么严密了，他们的比赛水平比起英甲还要差上不少，这样的对手根本无法对他进行多少限制。
结果只用了四十分钟，张铁汉就完成了帽子戏法。
德里内尔干脆换他下场，让多日不出战的米多参赛。九十分钟比赛结束，最终罗马5:1大胜特里埃斯蒂纳，以一回合的比赛，就敲定了胜利。
经过这一轮意大利杯角逐，有不少罗马媒体戏称‘张还真是擅长和弱队比赛’。他们这样说倒是得到了不少肯定，一些足球专家教授也站出来发表评论。认为张铁汉和弱队比赛时，有非常大的优势，他的个人能力很强，盘带就不说了，若是不
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